La chiesa di Santa Maria sul Prato è l’oratorio della Misericordia di San Casciano in Val di Pesa.  Si presenta come aula unica con la parte absidale leggermente rialzata.

La struttura, orientata a Nord Est- Sud Ovest, è costituita da muri in pietra locale, un tempo con intonaco anche all’esterno, successivamente rimosso. Il tetto è in legno a vista, con capriate. Gli altari oltre a quello maggiore, sono due per ogni lato. Il pavimento probabilmente in origine in cotto fu rifatto in grés.

Questa forma architettonica non ha subito apprezzabili modifiche dall’origine, rispetto a quanto fu costruito ne 1304 da Fra’ Albertino Mazzanti, padre domenicano, come da bolla redatta dal Cardinale Niccolò da Prato, vescovo di Ostia e Velletri.

Tale edificio serviva egregiamente per completare l’ospitium precedentemente costruito sempre dai padri domenicani di Santa Maria Novella a Firenze con l’opera di Fra’ Pietro da Galigaio de’ Macci alla fine del 1200 per le necessità dei pellegrini che percorrevano la strada maestra che da Firenze andava a Siena.

I restauri documentati sono quelli alla fine degli anni ’30 del 1900 eseguiti dalla Sovrintendenza di Firenze. Durante gli eventi bellici occorsi in zona il 28 e 29 luglio 1944, il paese fu oggetto di pesanti bombardamenti alleati e sia la chiesa che l’oratorio subirono gravi danni alle coperture.

Recentemente sono stati eseguiti interventi nella zona absidale modificando l’altare maggiore, conseguentemente alle riforme liturgiche apportate dal Concilio Vaticano II, e rimuovendo un controsoffitto di basso pregio posto in opera all’inizio degli anni ’50.