Realizzato nella seconda metà del  XV secolo probabilmente da un artista di scuola fiorentina, possiede tutte le caratteristiche dell’arte rinascimentale.

I recenti restauri hanno portato alla luce una precisa struttura anatomica che si rispecchia anche nella fedele accuratezza cromatica via via perdutasi nel corso dei secoli.

Il crocifisso, nella sua interezza, non è un modello idealizzato, ma trasmette un senso di sofferenza data da particolari anatomici: il volto con la bocca beante del Cristo, le vene gonfie sulle braccia, la struttura ossea del costato, le gambe dalla muscolatura perfetta, il sangue che cola lungo il corpo.

Precedentemente appartenente alla chiesa di S. Francesco dei frati Minori di San Casciano , a seguito delle soppressioni napoleoniche del 1810 che prevedevano anche la chiusura dei conventi e la spoliazione delle stesse chiese, fu acquistato dalla Confraternita della Misericordia, portato nella chiesa di Santa Maria al Prato e collocato su un altare che prima conservava una tela in onore di San Domenico.